Hesse besuchte die Schule in Calw und Göppingen und war Seminarist im evangelischen Klosterseminar Maulbronn. Ab 1895 absolvierte er eine Buchhändlerlehre in Tübingen. 1898 erschien der Gedichtband "Romantische Lieder" als erste Buchveröffentlichung. 1904 kam sein erster Roman "Peter Camenzind" heraus, der ein großer Erfolg wurde.
Hesse ging 1919 ins Tessin, wo er malte. "Demian" erschien, 1922 gefolgt von "Siddhartha - Eine indische Dichtung". 1927 erschien sein Roman "Steppenwolf". 1931 heiratete Hesse zum dritten Mal. In den zehn folgenden Jahren arbeitete er am "Glasperlenspiel", das 1943 in der Schweiz erschien und sich um Hesses Grundthema, Erziehung und Selbsterziehung des Menschen, drehte.
In der Zeit des Nationalsozialismus unterstütze Hesse zahlreiche Juden und Emigranten, seine Bücher durften in Deutschland nicht erscheinen. 1946 erhielt er den Goethepreis der Stadt Frankfurt, 1955 den Friedenspreis des Deutschen Buchhandels. Am 9. August 1962 starb der Autor an einem Gehirnschlag in Montagnola in der Schweiz.