Eine erste größere Investition auf dem amerikanischen Filmmarkt tätigte Kirch 1959 mit dem Hollywood Studio United Artists/Warner Brothers, denen er Filmpakete abkaufte. Als ARD und ZDF zunehmend Kinofilme und andere Unterhaltungsprogramme benötigten, verfügte die KirchGruppe bereits über einen umfangreichen Bestand an Spielfilmen. 1996 umfasste das Programmvermögen der Unternehmensgruppe Kirch rund 15 000 Spielfilme und rund 50 000 Stunden TV-Serien, Kinderprogramme, Dokumentationen, Opern, Konzerte und Shows.
Neu erstanden wurden 1996 unter anderem Filmpakete der Columbia Tristar, der Viacom/Paramount und der MCA/Universal. Außerdem sicherte sich die Gruppe die Pay-TV-Rechte an Hollywood-Produktionen der Warner Brothers und des Studios MCA/Universal. Im selben Jahr wurden außerdem für zehn Jahre die Pay-TV- und Pay-Per-View-Rechte für neue Disney-Spielfilme gekauft. Darüber hinaus beteiligte sich die KirchGruppe an dem US-Filmproduktions- und Vertriebsunternehmen New Regency Productions. In Bezug auf die Rechte am Pay-TV, dem Kirch große Marktchancen vorhersagte, konnte die Gruppe damit eine starke Wettbewerbsposition bei den großen Hollywood-Studios aufbauen.
Für erheblichen Wirbel sorgte der Erwerb der Übertragungsrechte der Fußball-Weltmeisterschaften für 2002 und 2006, die sich Kirch im Juli 1996 zusammen mit der Schweizer Werbeagentur ISL für umgerechnet rund 1,7 Milliarden Euro gesichert hatte. Das Unternehmen wollte damals auch die Weltmeisterschaftsspiele der deutschen Nationalelf ausschließlich im Pay-TV zeigen. Unter massivem Druck von Politik und Öffentlichkeit schloss Kirch eine exklusive Übertragung von Weltmeisterschaftsspielen der deutschen Fußballnationalmannschaft in Pay-TV-Sendern ausdrücklich aus.
Über den Filmhandel hinaus investierte die KirchGruppe früh in Produktion und Koproduktion von Filmen und Fernsehserien. Das Tätigkeitsfeld der Gruppe umfasst inzwischen praktisch alle Produktions- und Verwertungsstufen im Film- und Fernsehbereich: Herstellung, Vertrieb, Senderechte, Synchronisation, Verleih, Video, Merchandising und kommerzielle Fernsehsender. Zentrale Unternehmen der KirchGruppe waren lange Zeit die zwischen 1959 und 1963 gegründete Beta Film GmbH & Co. KG und die Taurus Film GmbH & Co. KG.
Darüber hinaus engagierte sich die KirchGruppe auch im Printmedienbereich. 1985 übernahm sie eine Beteiligung von zehn Prozent am Axel-Springer-Verlag. Über diese Beteiligung und die damit verbundenen Pläne Kirchs entbrannte eine Auseinandersetzung, die nicht nur Öffentlichkeit und Medien, sondern auch monatelang die Gerichte beschäftigte. Erst 1992 wurde eine Einigung mit der Springer-Erbengemeinschaft erzielt. Neben der Anerkennung von Aktionärsrechten war es bei der Auseinandersetzung auch um Macht und Einfluss beim privaten Sender Sat.1 gegangen, an dem der Springer Verlag inzwischen mit 40 Prozent beteiligt ist.
Im Januar 1999 stellte Kirch eine seit Frühjahr 1998 vorbereitete Neustrukturierung seiner Unternehmensgruppe vor, die offensichtlich das Ziel hatte, neuen Geldgebern den Weg in das Unternehmen zu ebnen und einen späteren Börsengang vorzubereiten, ohne die Kontrolle über die KirchGruppe abgeben zu müssen. Unter dem Dach einer Unternehmensstiftung wurde die Gruppe in drei Holdings gegliedert.
Im August 1999 gab die KirchGruppe erstmals offizielle Zahlen für ein Geschäftsjahr bekannt. Danach wies KirchMedia 1998 einen konsolidierten Umsatz von umgerechnet 1,9 Milliarden Euro und ein Ergebnis vor Steuern in Höhe von umgerechnet knapp 70 Millionen Euro aus.